Nacida en California en 1875, Watkins comenzó su formación artística en la Art Students League de Nueva York, donde su padre, James T. Watkins, había trasladado a la familia en 1890 para trabajar como editorialista del New York Sun. Alentada por sus padres ricos y bien conectados, Watkins tomó clases en la Liga entre 1893 y 1896, cuando Chase, Kenyon Cox y otros destacados pintores estadounidenses formaban parte de su cuerpo docente. En 1896, poco después de la muerte de su padre, ella y su madre, Susan Ella Owens Watkins, partieron hacia París, donde permanecerían durante los siguientes catorce años. En París, Watkins continuó sus estudios con el pintor Raphael Collin. Discípulo de William Bouguereau y Alexandre Cabanel, Collin proporcionó al joven estadounidense una base sólida en el estilo académico francés. También instó a sus alumnos a dibujar al aire libre, una actividad que seguramente ayudó a preparar a Watkins para sus posteriores estudios al aire libre de escenas parisinas.

Para 1912, Watkins se había enfermado, muy probablemente de cáncer. Al fallar su salud, finalmente accedió a casarse con su antiguo pretendiente, Goldsborough Serpell, y se mudó con él a Norfolk. Poco más de un año después de su matrimonio, ingresó en el Hospital Johns Hopkins de Baltimore, donde murió en junio de 1913. Tenía treinta y siete años.

A su muerte en 1946, en Norfolk, Virginia, el banquero Goldsborough Serpell legó al Museo de Artes y Ciencias de Norfolk un notable regalo de pinturas, estudios al óleo, dibujos académicos y bocetos de su esposa, la artista Susan Watkins. Entre las adquisiciones más importantes realizadas por el museo antes de la llegada de la colección de Walter P. Chrysler en 1971, la donación comprende sesenta y dos obras de arte de Watkins, así como fotografías, álbumes de recortes y otros recuerdos que documentan su carrera. También incluye un retrato póstumo de la artista pintado por su colega y viejo amigo William Merritt Chase. El legado de Serpell constituye la verdadera obra de una vida, un rico archivo artístico a través del cual Chrysler puede contar la historia de la carrera excepcional y trágicamente breve de Watkins.